История фильма начинается с того, что 86-летний Ирвинг Зисман решает отправиться в далёкое путешествие по всей Америке, прихватив с собой своего восьмилетнего «внука» Билли. Мальчик, несмотря на свой юный возраст, с особым энтузиазмом поддерживает все затеи деда, какими бы бредовыми они ни казались.Их путешествие начинается с серии неудачных, но забавных происшествий. Сначала они пытаются украсть еду из магазина, что, конечно же, не увенчается успехом. Затем они ломают игрушечный автомат, что приводит к непредсказуемым последствиям. Но это только начало их приключений. Парочка решает заглянуть на чужую свадьбу, где они успешно сносят многоуровневый торт, оставляя за собой хаос и разрушения.Однако апогеем их путешествия становится детский конкурс красоты. Ирвинг, с особым удовольствием, решает записать Билли на этот конкурс, обрядив его в девочку. Это приводит к настоящему фурору: разъярённые участницы конкурса и их не менее злые мамаши впадают в ярость, видя такого необычного конкурсанта. Но на этом приключения необычной парочки не заканчиваются. По дороге Ирвинг знакомит впечатлительного Билли с разнообразными людьми и ситуациями, которые вряд ли укладываются в рамки привычных представлений о воспитании. Они сталкиваются со стриптизёршами, скорбящими посетителями панихиды, завсегдатаями бара для байкеров и другими ничего не подозревающими гражданами США. Каждое такое знакомство становится для Билли настоящим открытием, а для Ирвинга — возможностью вспомнить молодость и почувствовать себя живым.